当霍金斯准备第三次出海时，西班牙大使向伊丽莎白女王抗议，而女王对西班牙的警告置之不理。然而，这次的航行却是个严重的错误。先，弄到奴隶遇到了困难；其次，他派自己的年轻的表弟弗朗西斯・德雷克（francisdrake）先去里奥阿查探路，结果自己的船被偷袭，经过短暂的枪炮战，德雷克赶紧撤走，封锁了港口。当霍金斯五天以后回到港口时，他的200号人手一起上了岸。他们打败西班牙守护者，迅速占领了这个城市。然后霍金斯派一名逃跑的黑奴率领一个分遣队去寻找西班牙的藏宝之处。
- 海盗们主张自由意志主义的传统这时就已经开始了。不错，德雷克的确是要求下属严格服从纪律的，他是伊丽莎白时代为数不多的要求下属服从铁的纪律的船长。他的船队纪律严明，惩罚严厉：对长官拔刀的惩罚是砍掉一只手；侮辱船员的惩罚是从桁端（就是横杆端）上将头没入水中三次；被抓到偷窃的，要把头剃光，用羽毛和滚烫的油浇在头上；值班时打瞌睡，或者赌博、玩牌以及“在混乱中讲脏话”亵渎了神明，都会被处以鞭刑或者放逐荒岛。不过，加勒比海的海盗们可受不了这么严格的纪律。约翰爵士的儿子理查德・霍金斯（richardhawkins）把船员们比做“脖子硬的马，用牙齿咬住马勒，强迫主人按他的意愿行事”。
- 德雷克在回英国以前，还洗劫了佛罗里达的圣奥古斯丁和佛得角群岛（capeverdeislands）的圣地亚哥。这次的抢夺规模空前，影响极具灾难性。西班牙银行崩溃了，威尼斯银行由此成立，其最大的债权人就是西班牙国王菲利普二世，德国的主要银行奥古斯堡银行（augsburg）拒绝为西班牙君王继续贷款。即使是伊丽莎白一世主要大臣伯利（lordburghley），尽管他非常憎恶德雷克以及他的那些伎俩，也不得不承认“弗朗西斯・德雷克爵士对西班牙国王来说是个很可怕的人”。
- 1527年，掠夺来的赃物变得更为丰富。西班牙探险家法兰西斯克・皮泽洛（franciscopizarro）和他十几个手下到达秘鲁，攻占了印加王国（incaempire），把更为珍贵的金属和珠宝运回西班牙。同时，在墨西哥，西班牙人逼迫剩余的阿兹特克人开采出更多的黄金和白银。西班牙人只对墨西哥和秘鲁的财富感兴趣，对加勒比群岛没有什么兴趣，他们称之为“无用的岛屿”。这样，加勒比群岛就成了海盗们的天堂，他们有时也上岸弄点儿食物和水，再弄点儿木头来进行必要的船只维修。与其被凶残虐待他们的西班牙人剥削压迫，甚至屠杀，当地阿兹特克人和加勒比人更愿意被海盗统治。
- 海盗的生涯很少会像电影里所演的那般神气活现，他们顶多就维持两三年，最后的命运往往是被处以绞刑，不光彩地结束一生。虽然许多海盗都是残忍的虐待狂，但在他们的有生之年，人们也将他们视为浪漫英雄――以自己的活法生活的人。有了丰富的战利品，出生低贱的普通人也能过上富裕的生活，在船上当着国王和地主；而生活在同一时代的同僚们却在贫困和肮脏的环境中过着水深火热的生活。
- 当英国人正小规模地袭击西班牙船只时，法国胡格诺派新教徒组织了大规模的反对西班牙殖民者的进攻。1553年4月29日，8艘私掠船载着800名全副武装的海盗在圣多明各北部海域着陆，洗劫了拉亚瓜那（layaguana）和蒙特克里斯蒂（montecristi）两个城市。第二年夏天，他们又袭击了古巴城市圣地亚哥。西班牙殖民者无法召集这么多武力来对抗来势汹汹的进攻者，只好败北。